Affaiblie par le fait que Stefan l'aie trompée avec Katherine, Elena se réfugia auprès de Damon qui, contrairement à ses habitudes, fut très accueillant avec elle. Il aimait toujours la jeune femme malgré qu'elle fut en couple avec son frère, il garda toujours la lueur d'espoir de finir en couple avec la jeune humaine qu'il espérait transformer en vampire pour vivre toute sa vie à ses côtés. Stefan, estimant qu'il méritait ce qui lui arrivait, sombra dans une sombre dépression qui tourna finalement à la paranoïa et même à l'agressivité envers les autres individus tandis que son frère filait le parfait amour avec son ex petite amie. Tout se complique lorsqu'une nouvelle vague de vampires débarque en Virginie. Ceux-ci sont une véritable menace pour Elena qui doit désormais faire face à tout les dangers de nouveau malgré qu'elle pense ne rien craindre en restant auprès de Damon, celui-ci la protégeant, elle doit tout de même s'avouer qu'il ne sera pas toujours là pour la protéger et cette idée effraye la jeune femme au plus haut point. Surtout qu'elle vient d'apprendre sa grossesse. Est-elle enceinte de Stefan ou bien de Damon? Le mystère reste à son comble pour l'instant.. surtout qu'elle pensait que les vampires ne pouvaient pas pro créer.. Après quelques mois de réflexion, Elena se remet finalement avec Stefan mais n'a toujours pas révélé à aucun des frères sa grossesse..

Accouchée d'une petite Julie il y a peu, Elena se réconcilie petit à petit avec son frère, renouant rapidement de forts liens avec celui-ci et refusant de le perdre. La petite Julie développa rapidement ses pouvoirs, surtout celui dont elle se sert le plus : Celui de vieillir d'apparence de maximum dix ans de plus. Ne maîtrisant pas vraiment ce don à la perfection, l'enfant doit revenir à son âge initial après un petit temps afin de reprendre ses forces physiques et mentales. Ginger, une "jeune" vampire débarquée en ville depuis peu se rapproche dangereusement de l'aîné des Salvatore, ruinant involontairement les plans de Katherine. L'arrivée d'une mystérieuse famille qui se révèle être composée de loups-garous chamboule les vies de tout les habitants de cette petite ville qui était autrefois considérée comme "Si tranquille".